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第一只合成染料——苯胺紫

來(lái)源:      發(fā)布時(shí)間:2024-04-25


如果你出生在16世紀(jì)的英國(guó),請(qǐng)盡可能不要穿紫色衣服,否則這會(huì)給你帶來(lái)不小的麻煩。幾百年前,紫色曾被認(rèn)為是英國(guó)王室的顏色,僅有王室和高級(jí)宗教人士才能穿著,當(dāng)時(shí)紫色染料的制作極為冗長(zhǎng)乏味,工人需要通過(guò)粉碎一種海洋軟體動(dòng)物(如圖1),并收集它分泌的紫色粘液來(lái)生產(chǎn)紫色染料,因此當(dāng)時(shí)紫色染料產(chǎn)量極低。

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圖1  一種可以分泌紫色粘液的軟體動(dòng)物

1856年,18歲的研究生Perkin正在進(jìn)行著合成抗瘧疾特效藥物金雞納霜(奎寧)的工作。由于當(dāng)時(shí)藥物化學(xué)的理論和實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)尚不夠完善,Perkin只有通過(guò)大量的實(shí)驗(yàn)來(lái)不斷摸索。一天,他把強(qiáng)氧化劑重鉻酸鉀加入到了苯胺的硫酸鹽中,結(jié)果燒瓶中出現(xiàn)了一種瀝青狀的黑色殘?jiān)?span style="font-size: 16px; background: rgb(255, 255, 255); font-family: "times new roman";">Perkin知道這回又失敗了,他只好去把燒瓶清洗干凈,以便繼續(xù)試驗(yàn)??紤]到這種焦黑狀物質(zhì)肯定是一種有機(jī)物,多半難溶于水,Perkin就采用加入酒精的辦法來(lái)清洗燒瓶。當(dāng)酒精加入到了燒瓶之后,Perkin忽然睜大了早已疲倦的眼睛,黑色物質(zhì)被酒精溶解成了美麗奪目的紫色!作為一位有經(jīng)驗(yàn)的化學(xué)研究生,Perkin想到了嘗試用這種紫色物質(zhì)去染布,可惜他的試驗(yàn)并沒(méi)有成功,染上顏色的棉布用水一洗就幾乎掉完了,他又繼續(xù)用毛料和絲綢去試驗(yàn),結(jié)果發(fā)現(xiàn)這種無(wú)法在棉布上染色的物質(zhì),卻可以非常容易地染在絲綢和毛料上,而且比當(dāng)時(shí)的各種植物染料的顏色都鮮艷,放在肥皂水中搓洗也不褪色。這就是世界上第一種人工合成的化學(xué)染料苯胺紫。

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圖2  苯胺紫結(jié)構(gòu)式及染色后面料

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圖3  合成染料苯胺紫制作的紫色絲絨

Perkin合成絢爛紫色令當(dāng)時(shí)的維多利亞女王都為之青睞,這意外的成功極大地鼓舞了他的創(chuàng)業(yè)沖動(dòng),苯胺紫染料后經(jīng)過(guò)剖析確定天然茜素的結(jié)構(gòu)為二羥基蒽醌,便以煤焦油中的蒽為原料,經(jīng)過(guò)氧化、取代、水解、重排等反應(yīng),仿制了與天然茜素完全相同的產(chǎn)物。1857年,Perkin在哈羅建立了世界上第一家生產(chǎn)苯胺紫的合成染料工廠,并因此成為世界巨富。

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圖4  絢麗的紫色服飾

苯胺紫是世界上第一個(gè)合成染料,也是現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)染料的發(fā)展的開端,此后越來(lái)越多的化學(xué)家開始從有機(jī)分子中開發(fā)合成染料,讓我們的生活更加的豐富多彩。

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   參考來(lái)源

   《紫色染料是如何改變世界的》

   《最初的合成染料——從苯胺到苯胺紫》


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